1952年4月30日，香港土生葡人白樂嘉在葡國里斯本地理學會演講，提出應該在1955年11月20日紀念提及「澳門」名字的第一份文獻（平托的一封信），以及澳門開埠四百周年。白樂嘉的演講可謂「澳門開埠四百周年紀念事件」的起點，此後不斷有人開始討論與籌劃此事。
後來葡國海外部長羅瑟文提議以里斯本地理學會主席科雷亞為首，草擬「澳門開埠四百周年」相關的慶祝活動大綱。1953年7月28日，科雷亞向羅瑟文提出慶祝活動可以分兩階段進行，第一階段設於1955年4–5月，在里斯本舉行；第二階段設於1955年11月，在澳門舉行。而慶祝活動包括一系列隆重的典禮儀式、展覽會、出版相關書籍等等，整個慶祝活動的預定規模非常浩大。
1955年1月14日，澳督史伯泰為活動籌備委員會舉行就職儀式，澳門土生葡人精英羅保為委員會主席，其他委員包括大家熟悉的華人精英何賢，以及提出慶祝澳門開埠四百周年的白樂嘉。
此外，史伯泰為了獲得澳門社會廣泛的支持（包括華人社群與土生葡人社群），他向新任葡國海外部長杜拉建議授予58人勳章，當中包括五名華人：何賢、傅德蔭、梁昌、李寶田、崔樂其。史伯泰這一份華人授勳名單很可能是為了盡量顧及所有華人勢力而訂的，首先大家最熟悉的何賢某程度代表了親中共華人；傅德蔭為當時的澳門賭王；梁昌可算是一位傳奇人物，曾經擔任英國的情報人員，有說他是「綠林」中人；而李寶田剛是一位親台灣的商人（此人曾被邀出席台灣陽明山會議）；崔樂其葡文能力良好，某程度扮演了中葡溝通得橋樑。不過杜拉認為授勳人數過多，認為只要10人便足夠。
1955年10月8日，香港總督葛量洪前往北京進行訪問，他與周恩來聚餐的時候，得知中國政府反對紀念「澳門開埠四百周年」，於是開始思考如何讓葡國把活動規模縮減，並決定不出席相關活動，以免被中國視為不友好的行為。之後，英國政府指示英國駐澳門領事迪斯莫爾了解慶祝活動相關的情況以及規模縮減帶來的反應。迪斯莫爾認為澳門大部份居民將會尊重葡國政府縮減規模的決定，除了親國民黨的人士，他們可能會借機鬧事。雖不知迪斯莫爾從何得知親國民黨人士鬧事的消息，不過事實上台灣應該是沒有計劃鬧事。相反，台灣在此事上頗為低調，這可能因為其處於一個尷尬的位置。
當時葡國仍然與播遷台灣的中華民國保有邦交關係，而中華民國與中華人民共和國一樣，都堅決否認葡國對澳門擁有主權，於是對台灣來說便出現了一個兩難的問題：參與相關活動可能會被認為放棄對澳門擁有主權的立場，決不參與則可能有損與葡方的關係。因此如何堅持自身立場下，又兼顧與葡方的關係，便成了台灣最重要的考量。
1955年10月8日，中華民國駐澳專員陳元屏向外交部請示，他表示澳門將有一系列慶祝開埠四百周年的活動，此時澳門各界均認為葡人慶祝吾人之恥，假如獲邀出席相關活動與升旗禮，將是一個兩難問題，請外交部明示應該如何做。外交部認為由澳督函邀的重要活動可以出席，升旗禮應該與其他領事團採一致行動，其他活動則視實際情形自行決定。14日，駐澳辦再回報四百周年的活動，當中包括「澳門…
